Winterhalbjahr bedeutet Bauarbeiten. Die Mainschleifenbahn ist seit Anbeginn eine „echte“ Eisenbahn und damit an dieselben gesetzlichen und technischen Regelwerke gebunden, wie jeder andere Bahnbetreiber. Unabhängig von den Vorbereitungen um eine Reaktivierung ist deshalb die Mainschleifenbahn als Eigentümer und Betreiber von Infrastruktur und Fahrzeugen verpflichtet, diese in betriebssicherem Zustand zu halten.
Neben den „normalen“ Instandhaltungsarbeiten während des ganzen Jahres bietet die Zeit außerhalb der Fahrsaison jedoch die Möglichkeit, grundlegende Arbeiten durchzuführen. Dies bedeutet aber auch, dass jederzeit mit Zugverkehr bzw. Baufahrzeugen auf der Schiene gerechnet werden muss, ebenso die Bahnübergänge in Betrieb sind und deshalb auch beachtet werden müssen.
Ebenso steht die Generalinstandsetzung und Hauptuntersuchung von Baufahrzeugen an.